Ощущение- это одно. А анализ сообщений указанного лица позволяет сделать вывод о том, что:
1. Это лицо хочет казаться вундеркиндом или персонажем фильма об "американской мечте", приехавшим с 1 долларом в кармане в Америку, пардон, в Питер, и теперь, тяжким трудом достигшим такого благосостояния, что позволяет себе представлять, что имеет огромный жизненний опыт в свои молодые годы и с его высоты считает возможным высказывать нелепые суждения, считая их за истину в последней инстанции.
2.Это лицо не чурается намеков(по крайней мере, их не опровергая), что проживая в Удомле в совсем малолетнем возрасте, ходил по клубам (интересно, по каким? В кулинарию что-ли?), имея на это заработок и соблазнив своим тугим кошельком бедную учительницу истории. (Геронтофилиией попахивает, не так ли?

)
3.Считает себя "знатоком" женщин, женской психологии и поведенческих реакций, и вообще, знатоком жизни, что выглядит довольно смешно.
4.Неграмотен в специальных предметах, выходящих за рамки своих узких познаний и даже в орфографии, синтаксисе и пунктуации руского языка, что свидетельствует о недостатке образования и узком кругозоре.
Вывод: у этого лица, публично заявляющего освоих жизненных "успехах"- неатреагированный комплекс неполноценности.